商標登録はできるだけ早いに越したことはありませんので、商標を使い始める前に商標登録しておくのがベターです。商標登録は後出しが可能なので他者に先に商標登録されるリスクを回避する必要があります。
しかし、商標が自社のブランドとしてユーザーに認知されなければ商標登録をしてまで保護する必要性は薄いというのもまた事実です。継続して販売する予定のない、期間限定の商品名は商標登録しなくてもいいかもしれません。
ベストタイミングとしては「商標が自社の商品を識別するものとしてユーザーに認知され、他社に商標を真似される可能性が出始めた段階」ということになります。例えばゴールデンタイムのテレビ番組で紹介されるようになった段階では商標登録は済ませておいてしかるべきでしょう。